振動ボールミルを用いた固体状態でのβ-CDメシチレンスルホン酸(β-CDMts)合成におけるβ-CDの粒子径の反応速度論への影響を検討した。この研究では、β-CDを粉砕することで、時間の経過とともに粒子径が167nmの限界まで小さくなることが示された。各タイプのβ-CD粒子は塩化メシチレンスルホニル（MtsCl）と反応してβ-CDMtsを生成した。直感的に予想されることとは逆に、粒子が小さいほど高い転化率は得られなかった。転化に対する粉砕の影響は限定的であった。興味深いことに、第一の面上で一置換されたβ-CDMtsの割合は、時間の経過とともに、反応がベースとしてのKOHの存在。反応がどのように進行するかについての洞察を得るために、一連のデータはキネティクスモデルと対峙した。可能なモデルの多様性は、複数のメカノケミカルプロセスが固体状態でのβ-CDMtsの形成を説明できることを示唆している。研究を通して、反応性は粉砕によるCD粒子の表面積の増加よりも、材料の結晶部分での拡散現象に依存していることがわかった。
Stéphane Menuel, Sébastien Saitzek, Eric Monflier, Frédéric Hapiot: Particle size effect in the mechanically assisted synthesis of β-cyclodextrin mesitylene sulfonate. Beilstein Journal of Organic Chemistry 2020, 16, 2598-2606. https://doi.org/10.3762/bjoc.16.211
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