单一异构体N-杂环环糊精衍生物作为毛细管电泳的手性选择剂

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为了更好地了解带正电荷的环糊精(CD)衍生物的手性识别机制,我们用两个系列的单取代阳离子单异构体CD进行了合成,通过1H核磁共振(NMR)-pH滴定法确定了pKa,并进行了手性毛细管电泳(CE)比较研究。第一个系列的选择剂是单(6-N-吡咯烷-6-脱氧)-β-CD(PYR-β-CD)、单(6-N-哌啶-6-脱氧)-β-CD(PIP-β-CD)、单(6-N-吗啉-6-脱氧)-β-CD(MO-β-CD)和单(6-N-哌嗪-6-脱氧)-β-CD(PIPA-β-CD)。在腔体较窄的边缘带有一个可调节pH值的分子,而第二组则由其季铵化的、永久阳离子的对应物代表。单-(6-N-(N-甲基吡咯烷)-6-脱氧)-β-CD(MePYR-β-CD),单-(6-N-(N-甲基哌啶)-6-脱氧)-β-CD(MePIP-β-CD),单-(6-N-(N-甲基吗啉)-6-脱氧)-β-CD(MeMO-β-CD)和单-(6-N-(4,4-N,N-二甲基哌嗪)-β-CD( diMePIPA-β-CD)。根据本文介绍的这些单一异构体N-杂环CD的pH值依赖性和选择剂浓度依赖性的比较研究,可以得出结论,所有的CD都可以成功地作为手性选择剂应用于几个带负电荷和两性离子的模型外消旋体的手性鉴别。与PYP-β-CD、MO-β-CD和PIPA-β-CD相比,通过1H-和2D ROESY NMR实验,研究了使用PIP-β-CD对丹酰化缬氨酸的对映体迁移顺序逆转的情况。

Fejős, I.; Kalydi, E.; Kukk, E.L.; Seggio, M.; Malanga, M.; Béni, S. Single Isomer N-Heterocyclic
Cyclodextrin Derivatives as Chiral Selectors in Capillary Electrophoresis. Molecules 2021, 26, 5271.
https://doi.org/10.3390/molecules26175271

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