生产γ-CD的新经济方法

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环糊精衍生物
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《化学工程新闻》报道了一种改进的生产γ-环糊精的合成方法,它省去了蒸汽蒸馏步骤(”Taking the steam out of γ-环糊精合成”)。

C&N解释说,化学家们从麦芽六糖–6个葡萄糖单元的线性链开始,然后加入环糊精葡聚糖转移酶。这种酶可以缩短、拉长、环化或打开糖类分子,形成不同的结构,包括γ-环糊精。这些含糖分子处于平衡状态,直到化学家加入腙模板的Z异构体。其中两个Z-腙在γ-环糊精内结合。这种结合稳定了分子,并推动了平衡,使之有利于γ-环糊精的形成。然后,化学家们破坏了酶,并使用光来切换到腙的E异构体,它不再适合在γ-环糊精中。

Yang等人(2021年)的论文描述了使用一个光可移动的腙模板作为概念验证策略,以提高酶法合成γ-CD的效率并降低相关生产成本。结果显示,虽然腙开关的Z和E异构体都与β-CD(1:1)形成低亲和力(K = 250-725 M-1)的复合物,但只有开关的Z异构体可以包含在γ-CD中(2:1;K2 = 8,970 M-1)。这一特性被用来优选合成γ-CD,并将其产量提高了6倍,然后利用模板的光可移动性来分离产品。考虑到能与γ-CD结合的光开关数量非常有限,预计这种新发现的宿主-客体夫妇将为设计基于γ-CD的适应性材料开辟道路。

Sirun Yang, Dennis Larsen, Maria Pellegrini, Dale F. Mierke, Sophie R. Beeren, Ivan Aprahamian (2021) Dynamic enzymatic synthesis of γ-cyclodextrin using a photoremovable hydrazone template
DOI:https://doi.org/10.1016/j.chempr.2021.05.013

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