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Nature Protocols:每(6-O-叔丁基二甲基硅基)-α-、β-和γ-环糊精的简易合成。

环糊精衍生物
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每(6-O-叔丁基二甲基硅烷基)-α-、β-和γ-环糊精衍生物是众所周知的合成中间体,可使大环的次生面选择性地单官能化、部分官能化或全官能化。虽然通过在吡啶存在下用叔丁基二甲基氯硅烷处理(单独或与助溶剂混合)可以很容易地实现初级边缘的硅烷化,但该反应通常会导致包含难以去除的欠硅烷化和过硅烷化副产物的混合物。为了解决这一挑战,在制备高产率的纯产品,我们描述了一种方法,其中心是加入控制过量的硅烷化剂,以避免存在欠硅烷化物种,然后通过柱色谱洗脱与精心设计的溶剂混合物去除过硅烷化物种。这种方法对于6-、7-和8-成员环(分别为α-、β-和γ-环糊精)都能很好地工作,并使我们能够在3 d内反复制备出高达⁓35 g的≥98%的纯产物(通过HPLC测定)。我们还提供了较低规模反应的程序,以及β-环糊精衍生物如何用于分子第二面的功能化的例子。

Benkovics, G., Malanga, M., Cutrone, G.,  Béni, Sz., Vargas-Berenguel, A. & Casas-Solvas, J.M. Facile synthesis of per(6-Otert-butyldimethylsilyl)-α-, β-, and γ-cyclodextrin as protected intermediates for the functionalization of the secondary face of the macrocycles. Nat Protoc (2021). 
https://doi.org/10.1038/s41596-020-00443-8

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