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机械辅助合成β-环糊精间苯磺酸酯

环糊精衍生物
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利用振动球磨在固态下合成β-CD间二甲苯磺酸盐(β-CDMts)的过程中,研究了β-CD的粒径对反应动力学的影响。在这项研究中,表明研磨β-CD会随着时间的推移将颗粒大小降低到167nm的极限。每种类型的β-CD颗粒与间苯磺酰氯(MtsCl)反应生成β-CDMts。与直观的预期相反,较小的颗粒并没有导致最高的转化率。研磨对转化率的影响是有限的。有趣的是,随着时间的推移,β-CDMts单取代的主面比例显著增加,当反应在?
作为基础的KOH的存在。将数据系列与动力学模型进行对接,以深入了解反应的进行方式。可能模型的多样性表明,多种机械化学过程可以解释固态下β-CDMts的形成。在整个研究过程中,发现反应性更多的是取决于材料结晶部分的扩散现象,而不是研磨导致的CD颗粒表面积的增加。

Stéphane Menuel, Sébastien Saitzek, Eric Monflier, Frédéric Hapiot: Particle size effect in the mechanically assisted synthesis of β-cyclodextrin mesitylene sulfonate. Beilstein Journal of Organic Chemistry 2020, 16, 2598-2606. https://doi.org/10.3762/bjoc.16.211

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