β-シクロデキストリンメシチレンスルホン酸塩の機械的アシスト合成

CD誘導体
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振動ボールミルを用いた固体状態でのβ-CDメシチレンスルホン酸(β-CDMts)合成におけるβ-CDの粒子径の反応速度論への影響を検討した。この研究では、β-CDを粉砕することで、時間の経過とともに粒子径が167nmの限界まで小さくなることが示された。各タイプのβ-CD粒子は塩化メシチレンスルホニル(MtsCl)と反応してβ-CDMtsを生成した。直感的に予想されることとは逆に、粒子が小さいほど高い転化率は得られなかった。転化に対する粉砕の影響は限定的であった。興味深いことに、第一の面上で一置換されたβ-CDMtsの割合は、時間の経過とともに、反応がベースとしてのKOHの存在。反応がどのように進行するかについての洞察を得るために、一連のデータはキネティクスモデルと対峙した。可能なモデルの多様性は、複数のメカノケミカルプロセスが固体状態でのβ-CDMtsの形成を説明できることを示唆している。研究を通して、反応性は粉砕によるCD粒子の表面積の増加よりも、材料の結晶部分での拡散現象に依存していることがわかった。

Stéphane Menuel, Sébastien Saitzek, Eric Monflier, Frédéric Hapiot: Particle size effect in the mechanically assisted synthesis of β-cyclodextrin mesitylene sulfonate. Beilstein Journal of Organic Chemistry 2020, 16, 2598-2606. https://doi.org/10.3762/bjoc.16.211

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