2021年のノーベル化学賞は、ベンジャミン・リストとデビッド・W.C.マクミランに共同で授与された。”不斉有機触媒反応の開発 “がその理由。

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2021年のノーベル化学賞は、ベンジャミン・リストとデビッド・W.C.マクミランに共同で授与された。”不斉有機触媒反応の開発 “がその理由。

ベンジャミン・リストとデビッド・マクミランは、互いに独立して、触媒作用についてまったく新しい概念を発見していた。マクミランは「有機触媒」という言葉を作った。2000年以降、この分野の開発は、リストとマクミランが主導権を握るゴールドラッシュのようなものとなった。彼らは、安価で安定した数多くの有機触媒を設計し、それらを用いて膨大な種類の化学反応を引き起こすことができる。

ノーベル賞受賞者たちはシクロデキストリンに関する論文を発表していないが、シクロデキストリンの化学者たちにとっては身近なテーマである。シクロデキストリンを用いた不斉有機触媒反応は、多くのCD研究者を魅了している。Scopusの検索では,キーワード:有機触媒反応+シクロデキストリンが229件,不斉+有機触媒反応+シクロデキストリンが195件ヒットした(2021年10月7日)。CDの応用目的はエナンチオエンリッチな生成物を得ることであることが多く、enantioselective + organocatalysis + cyclodextrinのキーワードで186件ヒットした。

酵素模倣体としてのCDは、すでに50年前にBreslowによって徹底的に研究されている(Breslow, R.; Overman, L. E. “Artificial enzyme” combining a metal catalytic group and a hydrophobic binding cavity. J. Am. Chem.Soc. Soc. 1970, 92, 1075. https://doi.org/10.1021/ja00707a062)を参照してください。) ロナルド・ブレスローについては、こちらが参考になる。Joseph, V., Levine, M. Ronald C.D. Breslow (1931-2017): A career in review. Bioorg. Chem. 115, 2021,
104868, https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2021.104868.

MacMillanのグループのpptでは、バイオミメティックな触媒作用のための足場としてのCDが紹介されている。https://macmillan.princeton.edu/wp-content/uploads/TMF-biomimetic-catalysis-group-meeting-unlayered.pdf

CDを用いた触媒作用について論じた最近のレビューもあるので、一読を薦める。

Dong, Z., Luoa, Q., Liu, J. Artificial enzymes based on supramolecular scaffolds. Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 7890-7908. https://doi.org/10.1039/c2cs35207a (featured image is the graphical abstract of this paper)

Macaev, F.; Boldescu, V. Cyclodextrins in Asymmetric and Stereospecific Synthesis. Symmetry 20157, 1699-1720. https://doi.org/10.3390/sym7041699

Oliveira, V.d.G.; Cardoso, M.F.d.C.; Forezi, L.d.S.M. Organocatalysis: A Brief Overview on Its Evolution and Applications. Catalysts 20188, 605. https://doi.org/10.3390/catal8120605

van der Helm, M.P., Klemm, B. & Eelkema, R. Organocatalysis in aqueous media. Nat Rev Chem 2019, 3491–508. https://doi.org/10.1038/s41570-019-0116-0

Péter Kisszékelyi , Sándor Nagy , Zsuzsanna Fehér , Péter Huszthy and József Kupai Membrane-Supported Recovery of Homogeneous Organocatalysts: A Review. Chemistry 2020, 2, 742–758; https://doi.org/10.3390/chemistry2030048

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