γ-CD製造の新しい経済的方法

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CD誘導体
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Chemical Engineering News誌は、水蒸気蒸留の工程を省いたγ-シクロデキストリンの改良合成法について報じている(”Taking the steam out of γ-cyclodextrin synthesis”)。

C&N社の説明によると、化学者はまずマルトヘキサオース(6つのグルコースユニットからなる直鎖)を用意し、サイクロデキストリン・グルカノトランスフェラーゼという酵素を加える。この酵素は、糖類分子を短くしたり、長くしたり、環状にしたり、開いたりして、γ-シクロデキストリンなどのさまざまな構造を形成することができる。これらの糖質分子は、化学者がヒドラゾンテンプレートのZ異性体を加えるまでは平衡状態にある。このZ-ヒドラゾンのうち2つがγ-シクロデキストリン内で結合する。この結合が分子を安定させ、平衡を押し上げてγ-シクロデキストリンの形成を促進する。次に、酵素を破壊し、光を使ってヒドラゾンのE異性体に切り替えると、もはやγ-シクロデキストリンには収まらない。

Yangらの論文(2021年)では、γ-CDの酵素合成の効率を高め、関連する生産コストを下げるための概念実証戦略として、光分解可能なヒドラゾンテンプレートの使用を説明している。その結果、ヒドラゾンスイッチのZ異性体とE異性体の両方がβ-CD(1:1)と低親和性(K = 250-725 M-1)の複合体を形成する一方で、スイッチのZ異性体のみがγ-CD(2:1; K2 = 8,970 M-1)に含まれることがわかった。この性質を利用して、γ-CDを好んで合成し、その収率を6倍に高めた後、テンプレートの光分解性を利用して生成物を分離した。γ-CDに結合できる光スイッチは非常に限られていることを考えると、今回発見されたホスト-ゲストカップルは、γ-CDを利用した適応型材料の設計に道を開くものと期待される。

Sirun Yang, Dennis Larsen, Maria Pellegrini, Dale F. Mierke, Sophie R. Beeren, Ivan Aprahamian (2021) Dynamic enzymatic synthesis of γ-cyclodextrin using a photoremovable hydrazone template
DOI:https://doi.org/10.1016/j.chempr.2021.05.013

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