キャピラリー電気泳動におけるキラルセレクターとしての単一異性体N-ヘテロ環シクロデキストリン誘導体

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分析
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正電荷を帯びたシクロデキストリン(CD)誘導体のキラル認識機構をより深く理解するために,2つのシリーズの単置換カチオン性単量体CDを用いて,合成,1H核磁気共鳴(NMR)-pH滴定によるpKaの決定,および比較キラルキャピラリー電気泳動(CE)試験を行った。最初のシリーズのセレクターは,モノ(6-N-ピロリジン-6-デオキシ)-β-CD(PYR-β-CD),モノ(6-N-ピペリジン-6-デオキシ)-β-CD(PIP-β-CD),モノ(6-N-モルフォリン-6-デオキシ)-β-CD(MO-β-CD),モノ(6-N-ピペラジン-6-デオキシ)-β-CD(PIPA-β-CD)であった。一方、第2のセットは、4級化された永久的なカチオン性の対応物で表される。モノ(6-N-(N-メチルピロリジン)-6-デオキシ)-β-CD(MePYR-β-CD)、モノ(6-N-(N-メチルピペリジン)-6-デオキシ)-β-CD(MePIP-β-CD)、モノ(6-N-(N-メチルモルフォリン)-6-デオキシ)-β-CD(MeMO-β-CD)、モノ(6-N-(4,4-N,N-ジメチルピペラジン)-β-CD(diMePIPA-β-CD)である。これらの単一異性体のN-複素環式CDのpH依存性およびセレクター濃度依存性の比較研究に基づき,すべてのCDが,負に帯電した双性イオンのモデルラセミ体のエナンチオディスクリプティングのためのキラルセレクターとしてうまく応用できると結論づけられた。また,PIP-β-CDを用いたダンシル化バリンの置換基依存的なエナンチオマー移動順序の反転を,PYP-β-CD,MO-β-CD,PIPA-β-CDと比較して,1Hおよび2D ROESY NMR実験により検討した。

Fejős, I.; Kalydi, E.; Kukk, E.L.; Seggio, M.; Malanga, M.; Béni, S. Single Isomer N-Heterocyclic
Cyclodextrin Derivatives as Chiral Selectors in Capillary Electrophoresis. Molecules 2021, 26, 5271.
https://doi.org/10.3390/molecules26175271

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