架橋β‑シクロデキストリントリプレットの自己包接と解離

CD誘導体
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最近の論文では、Gaoらは、平面状のトリフェニルベンゼンコアのブリッジングアームのいずれかに各CD基が連結されたβ-CD三量体の合成と構造研究を発表した。この化合物はCuAACクリック反応により合成され、自己包接と解離を調べた。

溶液中で平面的な3-CDと架橋したβ-CD三重項の構造変化を調べ、3つのCDユニットのうちの1つが水中で自己包接していることをNMRにより実証した。有機溶媒DMSOは自己包接の解離を完全に駆動し、混合DMSO/H2O溶液中での自己包接の解離中のコンフォメーション変化は有機溶媒の体積比が大きいほど大きくなることがわかった。加熱や酸性化に対する自己包接状態の依存性は、自己包接を破壊することは困難であるが、包接の部分を多かれ少なかれ内部に深くしたり、外部に出したりすることができることが明らかになった。また、アダマンタン誘導体のような競合的なゲスト分子は、CDユニットとの相互作用を付加的に持つことで、ある程度自己包接体の解離を助けることができる。

Gao, B., Wang, G., Li, B., & Wu, L. (2020). Self-Inclusion and Dissociation of a Bridging β-Cyclodextrin Triplet. ACS Omega, 5(14), 8127–8136. doi:10.1021/acsomega.0c00363

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