Nature Protocols:完全(6-O-tert-ブチジメチルシリル)-α-, β-, γ-シクロデキストリンの容易な合成

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CD誘導体
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完全(6-O-tert-ブチルジメチルシリル)-α-、β-およびγ-シクロデキストリン誘導体は、大環の二次面の選択的なモノ-、部分-または過官能化を可能にする合成中間体としてよく知られている。一次リムのシリル化は、ピリジンの存在下で塩化tert-ブチジメチルシリル(単独または共溶媒と混合)で処理することにより容易に達成されるが、この反応は、一般に、除去が困難な過小シリル化および過小シリル化した副生成物を含む混合物を生成する。この課題を解決するために、我々はシリル化剤を過剰に添加して過小シリル化種の存在を避け、その後、慎重に設計された溶媒混合物を用いてカラムクロマトグラフィー溶出により過小シリル化種を除去することを中心としたアプローチを行った。この方法は、6-、7-、および8員環(それぞれα-、β-、およびγ-シクロデキストリン)に適しており、3日間で最大98%以上の純度の生成物(HPLCで測定)を繰り返し調製することができる。また、低スケール反応の手順、およびβ-シクロデキストリン誘導体を分子の二次面の官能化にどのように使用できるかの例も提供する。

Benkovics, G., Malanga, M., Cutrone, G.,  Béni, Sz., Vargas-Berenguel, A. & Casas-Solvas, J.M. Facile synthesis of per(6-Otert-butyldimethylsilyl)-α-, β-, and γ-cyclodextrin as protected intermediates for the functionalization of the secondary face of the macrocycles. Nat Protoc (2021). 
https://doi.org/10.1038/s41596-020-00443-8

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